1998 年 6 月 6 日那天正是《Sex and the City》播出第一集的日子，不知不覺，這部教導女孩成為女人的經典影集就要邁入 20 週年了，儘管這些日子以來我們看著 Sarah Jessica Parker 和 Kim Cattrall 未完再續的不和風波，還有 Cynthia Nixon 宣布參選紐約州長，眼看《Sex and the City 3》已經不了了之，但仍絲毫不會阻擋所有忠實粉絲對這部影集的熱愛，不過你知道，其實《Sex and the City》的選角之路一點也不順遂嗎？
尚未搬上銀幕前的 Carrie Bradshaw，其實跟現在我們印象中的模樣有些不同，最一開始 Carrie 是位滿口粗話，性生活也相當高調的角色，Sarah Jessica Parker 在看到劇本後對這樣的個性有所疑慮，所以跟製作公司討論：「我覺得 Carrie 這個角色應該是要對言語有所琢磨的，希望能夠給她一個作家的身份。」對方也一口答應，還更直接表明地說：「我不覺得大膽的裸露是必須的」，所以 Carrie Bradshaw 在影集中的床戲場面才會變為如此保守。
而 Cynthia Nixon 則是被長久以來甜美角色的定位感到困擾，Miranda 不但是個事業女強人，個性還有些尖酸刻薄和憤世忌俗，不過隨後 Cynthia 便認為這是一個挑戰自己的大好機會，於是接下了 Miranda 一角。題外話，製作人為了不想要讓金髮在四人當中佔有太高的比例，所以天生金髮的她，為了《Sex and the City》一直持續染成橘髮。
至於劇中最潑辣的 Samantha 對於 Kim Cattrall 來說，剛開始可是一點興趣都沒有，不僅僅是因為角色的個性和自己大相逕庭、裸露的場景也讓她很抗拒，尤其是當時的她已經 41 歲，所以 Kim 其實很快地拒絕了這個邀約，隨後去了另一個電影的 casting，不過卻激不出自己內心的火花，於是她便回頭答應了。
最後的 Charlotte 應該算是最沒問題的了，對於《Sex and the City》的邀約 Kristin Davis 欣然答應，只不過最一開始製作組對於 Charlotte 的設定上只是其他三人的「好朋友」，並表明：「不會是主角」，Kristin 聽了之後雖然有些失落，不過仍然沒放棄，最後靠著自身的魅力，演出了我們心中那位獨一無二的 Charlotte。
